1958: Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ – Φούλαμ 5-3
Είναι ο ημιτελικός με τα περισσότερα τέρματα στον 20ο και 21ο αιώνα. Μόνο πριν το 1900 είχαν μπει ξανά οκτώ γκολ στη συγκεκριμένη φάση του αρχαιότερου ποδοσφαιρικού θεσμού. Μόλις 44 ημέρες μετά την αεροπορική τραγωδία του Μονάχου, που έχασαν τη ζωή τους πολλοί παίκτες της Γιουνάιτεντ, οι «μπέμπηδες» αναδείχθηκαν ισόπαλοι με σκορ 2-2 απέναντι στη Φούλαμ, στα ημιτελικά του κυπέλλου Αγγλίας. Τέσσερις μέρες μετά, οι δύο ομάδες οδηγήθηκαν σε επαναληπτικό, στο Χάιμπουρι, όπου διεξήχθη μια αναμέτρηση με τεράστιες διακυμάνσεις στο σκορ. 3-0 η Γιουνάιτεντ, 3-3 η Φούλαμ και τελικά 5-3 η Γιουνάιτεντ. Μεγάλος πρωταγωνιστής για τους νικητές ήταν ο Άλεξ Ντόουσον, που έκανε χατ-τρικ.
1980: Λίβερπουλ – Άρσεναλ 0-1
Μέσα σε διάστημα 19 ημερών, οι δύο ομάδες αναμετρήθηκαν συνολικά τέσσερις φορές. Όχι σε διαφορετικές διοργανώσεις, αλλά όλες για το κύπελλο Αγγλίας. Κι αυτό γιατί καμία δεν μπορούσε να λυγίσει την αντίσταση της άλλης, με αποτέλεσμα η πρόκριση να κριθεί στο τέταρτο μεταξύ τους παιχνίδι. Τα τρία πρώτα 120λεπτα (κανονική διάρκεια και παράταση) είχαν μείνει στην ισοπαλία, μία φορά 0-0 και άλλες δύο 1-1. Στον τρίτο επαναληπτικό, μια κεφαλιά του Τάλμποτ έδωσε τη νίκη στην Άρσεναλ, με 1-0. Μια πρόκριση για τους «κανονιέρηδες», απέναντι στη Λίβερπουλ, έπειτα από 450 αγωνιστικά λεπτά!
1990: Κρίσταλ Πάλας – Λίβερπουλ 4-3
Μόλις λίγους μήνες νωρίτερα, οι «κόκκινοι» είχαν επικρατήσει στην αναμέτρηση του πρωταθλήματος, με το εντυπωσιακό 9-0. Η ομάδα του Κένι Νταλγκλίς βάδιζε ολοταχώς για την κατάκτηση του νταμπλ και όλα έδειχναν πως εύκολα ή δύσκολα θα περνούσε το εμπόδιο της Κρίσταλ Πάλας, στο Βίλα Παρκ, στο δρόμο για τον τελικό του κυπέλλου. Σε μια αναμέτρηση με πολλές διακυμάνσεις στο σκορ (0-1 η Λίβερπουλ, 2-1 η Κρίσταλ Πάλας, 2-3 η Λίβερπουλ), η Κρίσταλ Πάλας ισοφάρισε στην εκπνοή και έστειλε το ματς στην παράταση. Εκεί, ολοκλήρωσε την έκπληξη και με ένα τέρμα του Άλαν Πάρντιου πήρε τη νίκη-πρόκριση με σκορ 4-3.
1991: Τότεναμ – Άρσεναλ 3-1
Οι δύο ομάδες δεν έχουν αναμετρηθεί ποτέ σε τελικό κυπέλλου και αυτή ήταν η πρώτη φορά που διασταύρωναν τα ξίφη τους σε ημιτελικό. Η Άρσεναλ κυνηγούσε το δεύτερο νταμπλ στην ιστορία της, όμως ο Πολ Γκασκόιν και ο Γκάρι Λίνεκερ της χάλασαν τα σχέδια. Με ένα από τα πιο χαρακτηριστικά-γκολ φάουλ όλων των εποχών, ο Άγγλος μέσος είχε ανοίξει το σκορ στο Γουέμπλεϊ, ενώ ο επιθετικός των «πετεινών» είχε σημειώσει τα άλλα δύο τέρματα της ομάδας του. Προσωρινά οι «κανονιέρηδες» είχαν μειώσει με τον Σμιθ, όμως η Τότεναμ πήρε μια πανηγυρική πρόκριση στον τελικό. Το τέλος της σεζόν βρήκε τη μία ομάδα πρωταθλήτρια και την άλλη κυπελλούχο.
1999: Άρσεναλ – Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ 1-2
Το παιχνίδι που άνοιξε στους «μπέμπηδες» το δρόμο για την κατάκτηση του τρεμπλ. Μετά τη λευκή ισοπαλία στην πρώτη αναμέτρηση, οι δύο ομάδες κλήθηκαν να λύσουν ξανά τις διαφορές τους σε επαναληπτικό, τρεις μέρες μετά, ξανά στο Βίλα Παρκ. Τα εκπληκτικά γκολ του Μπέκαμ και του Μπέργκαμπ είχαν φέρει τις δύο ομάδες στα ίσια, όμως οι ισορροπίες άλλαξαν μετά την αποβολή του Κιν. Η Άρσεναλ πίεσε, έχασε πέναλτι με τον Μπέργκαμπ στις καθυστερήσεις, όμως στην παράταση… την πάτησε. Ο Ράιαν Γκιγκς πέτυχε το γκολ της ζωής του, παίρνοντας την μπάλα πίσω από τη σέντρα και αφού πέρασε τη μισή άμυνα των «κανονιέρηδων», έστειλε την μπάλα στα δίχτυα του Σίμαν. Με αυτόν τον τρόπο, η Γιουνάιτεντ νίκησε με 2-1 και πήρε το εισιτήριο για τον τελικό.